Cuadrado nació el 26 de mayo de 1988 en Necoclí, vivió en esta zona de país en donde la violencia era ‘pan de cada día’ y donde los enfrentamientos entre las Farc y las Autofedensas dejaban muchas víctimas.
Entre ellas Guillermo Cuadrado, padre del futbolista a quién mataron en la puerta de su humilde vivienda en un barrio de Necoclí cuando apenas Juan Guillermo tenía cuatro años.
Desde pequeño Cuadrado pateaba todo lo que se le atravesara, incluso dicen que aprendió a caminar para pegarle a un balón de fútbol. En el pueblo decían que el pequeño tenía talento y sería un prodigio con el balón.
Doña Marcela Bello, madre de Cuadrado hizo lo imposible para inscribir al pequeño en la escuela Mingo de Necoclí, para pagar la mensualidad que era de ocho mil pesos, ella viajaba entre semana a Apartadó para trabajar lavando y empacando bananos.
Solo los fines de semana podía volver a ver a Juan Guillermo, pero doña Marcela hizo el esfuerzo de terminar su bachillerato en la nocturna y el pequeño la acompañaba a clase.
A los 13 años Cuadrado era sin duda un gran talento, pero tenía un problema, apenas media un metro treinta y era muy delgado. Además, se rompió los tendones de Aquiles.
A los 15 años, el exfutbolista Nelson Gallego, llevó a Cuadrado al Deportivo Independiente Medellín, donde le dieron hormonas y aunque seguía bajo de peso, creció y le bastaron solo dos temporadas para demostrar que era el mejor lateral de Colombia.
A los 22 años jugó en Italia y ganó buen dinero para llevarse a su mamá a Udinese a vivir. Doña Marcela no volvió a trabajar y Juan Guillermo vela por ella para que no le falte nunca nada.
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